Berdirinya Universitas Wiraraja tidak bisa terlepas dari peran dan dedikasi tokoh masyarakat, pendidik, pengusaha dan Pemerintah di Kabupaten Sumenep. Kampus di ujung timur pulau Madura, Jawa Timur ini, berdiri dengan dipelopori oleh : Dr. H. A. Said Hidayat, M.Si, Soegondo, Waseol Djakfar, BBA dan Syafrawi pada hari Jum’at, tanggal 25 Juli 1986 bertepatan dengan 18 Dzulqa’dah 1406 Hijriyah, didirikanlah Yayasan Universitas Wiraraja Sumenep, sebagai badan hukum penyelenggara Universitas Wiraraja yang didirikan dengan akta Notaris Abdul Kohar, SH., Notaris di Surabaya, Nomor : 159, Yayasan ini kemudian mendirikan PTS yang diberi nama Universitas Wiraraja. Selanjutnya Badan Penyelenggara mengalami perubahan atau alih kelola dari Yayasan Universitas Wiraraja menjadi Yayasan Arya Wiraraja berdasarkan Surat Keputusan Menteri Riset, Teknologi dan Pendidikan Tinggi Nomor : 473/KPT/I/2016.
Pada awalnya Universitas Wiraraja menyelenggarakan empat program studi yaitu Program Studi Sosial Ekonomi Pertanian, Program Studi Ilmu Hukum Program Kekhususan Hukum Keperdataan, Program Studi Manajemen Perusahaan, dan Program Studi Ilmu Administrasi Negara.
Sejalan dengan kebutuhan masyarakat maka Universitas Wiraraja membuka Program Studi Teknik Sipil, Program Studi Akuntansi, Program Studi Keperawatan, Program Studi Diploma III Kebidanan dan Profesi Ners, Program Studi Pendidikan IPA, Program Studi PGSD, Magister Hukum dan Program Studi Teknologi Hasil Pertanian yang sebagian besar telah terakreditasi B dan Program Studi Hukum terakreditasi A.
Program studi di lingkungan Universitas Wiraraja mengalami perubahan nomenklatur yaitu Program Studi Ilmu Administrasi Negara menjadi Program Studi Administrasi Publik, Program Studi Sosial Ekonomi Pertanian menjadi Program Studi Agribisnis, Program Studi Ilmu Hukum Program Kekhususan Hukum Perdataan menjadi Program Studi Hukum, dan Program Studi Manajemen Perusahaan menjadi Program Studi Manajemen. Pada tahun 2019, Universitas Wiraraja membuka Program Studi baru yaitu Program Studi Kebidanan Program Sarjana dan Program Studi Pendidikan Profesi Bidan Program Profesi. Pada tahun 2020 hingga tahun 2022 juga telah dibuka program studi baru yaitu Program Studi Informatika Program Sarjana, Program Studi Sistem Informasi Program Sarjana, Program Studi Bisnis Digital Program Sarjana, dan Program Studi Desain Komunikasi Visual program sarjana. Berdasarkan Keputusan Badan Akreditasi Nasional Perguruan Tinggi Nomor : 948/SK/BAN-PT/Akred/PT/XI/2020 bahwa Universitas Wiraraja telah terakreditasi “BAIK SEKALI” dengan mahasiswa yang berasal bukan hanya dari Madura dan penjuru Indonesia, namun juga dari negara lainnya seperti Malaysia dan Timor Leste.
Dalam rangka mendukung kegiatan proses belajar mengajar dengan tenaga pengajar dosen dan praktisi professional baik dari dalam maupun luar negeri, serta didukung dengan sarana prasarana yang dapat dimanfaatkan secara luas oleh semua civitas akademika berupa penambahan gedung kuliah, laboratorium bahasa, laboratorium komputer, laboratorium teknik sipil, laboratorium micro teaching, laboratorium IPA terpadu, laboratorium FISIP, laboratorium THP, laboratorium informatika, laboratorium OSCHE, peradilan semu, klinik wiraraja medika, green house, tax center, mini bank, BI corner, inkubator bisnis, galeri investasi bursa efek Indonesia syariah, maharaja center, graha sumekar, gedung graha wiraraja I, fasilitas computer based test (CBT) center, Studio Podcast, Gor, serta Perpustakaan yang telah terakreditasi A mampu menciptakan suasana akademik yang nyaman dan kondusif.
Selain itu Universitas Wiraraja juga merupakan perguruan tinggi pertama di Indonesia yang memiliki Rumah Restorative Justice yang dapat dimanfaatkan oleh masyarakat luas. Dalam membantu kelangsungan penyelenggaraan kegiatan tridarma perguruan tinggi, Universitas Wiraraja memiliki Badan Pengelola Usaha di bidang transportasi, penerbitan, asuransi kesehatan, multimedia, dan konveksi yang dikelola secara professional.
Sesuai Visi, Misi, Tujuan dan Sasaran Universitas Wiraraja serta untuk mendukung program pemerintah, perguruan tinggi tidak hanya menyelenggarakan kegiatan akademik tetapi juga untuk membentuk karakter, menciptakan keahlian dan inovasi melalui berbagai kegiatan non akademik, organisasi kemahasiswaan dan kerterlibatan dalam kompetisi nasional maupun internasional serta ikut serta dalam program merdeka belajar kampus merdeka (MBKM). Sebagai bentuk pengembangan dan apresiasi prestasi mahasiswa, Universitas Wiraraja memfasilitasi program beasiswa yang bersumber dari perguruan tinggi, pemerintah dan lembaga swasta lainnya.
Dengan citra Universitas Wiraraja sebagai perguruan tinggi yang berkualitas dan berdaya saing dengan terus menjalin koordinasi, komunikasi dan kerja sama yang baik, Universitas Wiraraja mampu menghasilkan lulusan yang memiliki moralitas, menjadi teladan yang menginspirasi, memiliki keterampilan kewirausahaan berkarater kebangsaan sehingga dapat berkontribusi untuk kemajuan bangsa dalam persaingan global.